Hola,
Creo que directamente con Outlook podrías hacer lo que necesitas. Te paso un par de ejemplos por si es respuesta a lo que necesitas:
- www.makeuseof.com/.../how-to-send-mass-emails-with-a-personal-touch-in-outlook
- www.ehow.com/how_5084535_send-mass-email-outlook.html
Un cordial saludo
Ten presente ciertas limitaciones que se establecen en la descripción de servicio de Exchange Online de Office 365, puedes descargar el documento en el siguiente enlace:
download.microsoft.com/.../Microsoft%20Exchange%20Online%20for%20Enterprises%20Service%20Description.docx
Revisa los apartados que describen límites a partir de la página 14 de dicho documento.
Saludos.